คืนนี้เป็นแมตช์ใหญ่ที่  ซานติอาโก เบร์นาเบว ทั้งสองทีมที่คว้าแชมป์ถ้วยยุโรปมากที่สุด  (  เรอัล มาดริด 15 สมัย  และ มิลาน 7 สมัย) จะมาเจอกัน  ลูกทีมของอันเชล็อตติจะลงเล่นในนัดที่สี่ของรอบแรกของ แชมเปี้ยนส์ลีก  (21.00 น. CET) โดยมีเป้าหมายที่จะคว้าชัยชนะครั้งที่สามในรายการนี้และไต่อันดับขึ้นไปบนตารางคะแนน

นี่คือการปะทะกันครั้งยิ่งใหญ่ที่สุดครั้งหนึ่งของยุโรป ทั้งสองทีมมีช่วงเวลาที่น่าจดจำมากมายในประวัติศาสตร์ของ  ถ้วยยุโรป  และเคยปะทะกันในรอบชิงชนะเลิศในปี 1958 ที่บรัสเซลส์ ซึ่งทีมชุดขาวคว้าแชมป์ทวีปเป็นครั้งที่สาม นับเป็นครั้งแรกที่ผู้ชนะของการแข่งขันถูกตัดสินในช่วงต่อเวลาพิเศษ โดยในครั้งนั้นได้จากประตูของ  เจนโต้โดยรวมแล้วมีการพบกันก่อนหน้านี้ 16 ครั้งกับมิลาน โดย  เรอัล มาดริด  เป็นฝ่ายได้ชัยชนะ (ชนะ 7 เสมอ 3 และแพ้ 6)

อันเชล็อตติ ตำนานของมาดริดและมิลาน
“เมื่อพิจารณาจากเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นในบาเลนเซียแล้ว ฟุตบอลเป็นสิ่งที่ไม่สำคัญที่สุด”  คาร์โล อันเชล็อตติ กล่าว  ในการแถลงข่าวก่อนเกมดังกล่าว กุนซือชาวอิตาลีเป็นตำนานของทั้งสองสโมสรและคว้าแชมป์ถ้วยยุโรปมาแล้ว 7 สมัย โดย 3 สมัยกับ  เรอัล มาดริด  และ 4 สมัยกับมิลาน (2 สมัยในฐานะนักเตะ และ 2 สมัยในฐานะโค้ช)

ลูกัส วาสเกซ  ซึ่งได้รับการเสนอชื่อให้ติดทีม มาดริดิสต้า ก็ได้กล่าวใน  การแถลงข่าว เช่นกัน และกล่าวถึงความคืบหน้าของทีมของเขาว่า “ผู้คนจำนวนมากกำลังทุกข์ทรมาน และนั่นส่งผลกระทบต่อพวกเราทุกคน”  โรดรีโก้  กลับมาอยู่ใน  ทีมของ อันเชล็อตติเช่นเดียวกับ  วินี่ จูเนียร์  ซึ่งทำผลงานได้อย่างน่าจดจำด้วยแฮตทริกในเกมล่าสุดที่พบกับโบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ และ  เอ็มบัปเป้ผู้ ทำประตูสูงสุดของการแข่งขันในฤดูกาลที่แล้ว มิลาน

คู่แข่ง
จะลงเล่นในนัด แชมเปี้ยนส์ลีก  ด้วยสถิติชนะ 1 แพ้ 2 ในคืนนี้ พวกเขาตั้งเป้าที่จะกลับไปสู่เส้นทางแห่งชัยชนะที่  เบร์นาเบว  เพื่อไต่อันดับขึ้นไป ผู้ทำประตูสูงสุดของพวกเขาในรายการนี้ ได้แก่ Reijnders ซึ่งทำประตูได้ในสุดสัปดาห์ที่แล้วในลีกอิตาลีกับมอนซ่า และ Pulisic (2 ประตูต่อคน)